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Nel XIX secolo, Long Island era ancora principalmente rurale e agricola. La suburbanizzazione iniziò modestamente a Long Island quando un affidabile servizio di traghetti a vapore permise ai ricchi abitanti di Wall Street di raggiungere le nuove case di Brooklyn Heights in tempo per la cena. Il traffico rurale fu servito dalla nuova strada Brooklyn e Jamaica Plank attraverso Jamaica Pass, tra gli altri. Dopo la guerra civile americana, i sobborghi di tram si estesero sulla pianura di outwash della contea centrale e meridionale di Kings, come viene menzionato nella mappa storica di Long Island. I trolleys portarono anche lavoratori da altre parti del Queens occidentale ai posti di lavoro di Long Island City. La Long Island Rail Road fu iniziata come un percorso combinato traghetto-ferrovia per Boston via Greenport. Le ferrovie, crescendo e fondendosi, aprirono più di 50 stazioni nella (attuale) Nassau County e più di 40 nel Suffolk Country, gettando le basi per la futura suburbanizzazione dell'isola.

Dal 1830 al 1930, la popolazione raddoppiò all'incirca ogni vent'anni, e diverse città furono incorporate, come la città di Brooklyn nella contea di Kings, e Long Island City nel Queens. Alla fine del XIX secolo, Long Island era diventata un rifugio estivo per i residenti di New York City. The Landing, a Glen Cove, prende il nome dal punto in cui le linee di navi a vapore del XIX secolo sbarcavano i visitatori estivi, non lontano da dove J. P. Morgan aveva la sua villa estiva. Long Island era la casa di un ramo dell'importante famiglia Roosevelt, tra cui l'autore Robert Roosevelt, e il suo nipote più famoso, il presidente Theodore Roosevelt, che costruì una casa estiva a Sagamore Hill sulla North Shore di Nassau County - alla periferia di Oyster Bay come si può vedere nella mappa storica di Long Island. Roosevelt Field prese il nome da Quentin Roosevelt, il figlio di Theodore.

New York e Long Island mantennero la schiavitù fino alla sua messa fuori legge nel 1799, con residui che rimasero fino al 1827. La maggior parte dei liberati si stabilirono vicino a dove avevano vissuto e avevano legami. Fino al completamento del Ponte di Brooklyn nel 1883, l'unico collegamento tra Long Island e il resto degli Stati Uniti era in barca. Seguirono altri ponti e gallerie, e un carattere suburbano si diffuse con l'aumento della popolazione. Il 1º gennaio 1898, la contea di Kings e porzioni di Queens furono consolidate nella città di Greater New York, abolendo tutte le città e i paesi al loro interno come mostrato nella mappa storica di Long Island. Le 280 miglia quadrate (725 km2) più orientali della contea di Queens, che non facevano parte del piano di consolidamento, formarono una contea separata nel 1899. "Nassau", uno dei diversi nomi con cui l'isola era un tempo conosciuta, fu ripreso per rappresentare la nuova contea.

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Al momento del contatto europeo, il popolo Lenape (chiamato Delaware dagli europei) abitava l'estremità occidentale dell'isola e parlava il dialetto Munsee della famiglia linguistica Algonquian. Giovanni da Verrazzano fu il primo europeo a registrare un incontro con questo popolo quando entrò in quella che oggi è la baia di New York nel 1524. La parte orientale dell'isola era abitata da parlanti del gruppo linguistico Mohegan-Montauk-Narragansett della stessa famiglia linguistica di cui si parla nella mappa vintage di Long Island, che rappresenta i loro legami con i popoli aborigeni che abitavano quelli che oggi sono il Connecticut e il Rhode Island. L'area era centrale per la produzione di Wampum, fornendo le risorse necessarie per la sua creazione.

Decenni dopo il declino della popolazione dei nativi americani a Long Island, l'antropologo dilettante Silas Wood pubblicò un libro sostenendo che c'erano state diverse tribù tradizionali di Long Island; le chiamò collettivamente i Metoac. La moderna erudizione scientifica ha dimostrato che c'erano due gruppi linguistici che rappresentavano due identità culturali sull'isola, come notato sopra, non "13 tribù" come asserito da Wood, come si può vedere nella mappa vintage di Long Island. Le nazioni Montaukett e Shinnecock, due gruppi di nativi americani con legami con gli abitanti aborigeni, vivono ancora sull'isola. Un nome nativo americano per Long Island è Paumanok, che significa "L'isola che paga il tributo". Tribù più potenti nelle aree circostanti costringevano i relativamente pacifici abitanti di Long Island a dare tributi e pagamenti per evitare attacchi.

La parte occidentale di Long Island fu colonizzata dagli olandesi, che la chiamarono Lange Eylant come mostrato nella mappa vintage di Long Island. Essi ebbero anche i primi insediamenti nel 1600 in quelle che oggi sono Manhattan e Staten Island. Il 22 aprile 1636 Carlo I d'Inghilterra disse che la colonia di Plymouth, che aveva rivendicato l'isola ma non l'aveva colonizzata, la cedette a William Alexander. Alexander attraverso il suo agente James Farret (che ricevette personalmente Shelter Island e Robins Island) vendette a sua volta la maggior parte dell'isola orientale alle colonie di New Haven e Connecticut. Lion Gardiner fu il primo colono inglese che si stabilì a Gardiners Island nel 1637. I puritani di New Haven, Connecticut, arrivarono nell'attuale Southold il 21 ottobre 1640.